
W sezonie 2008/09 legioniści występowali w rozgrywkach o Puchar UEFA. W pierwszej rundzie kwalifikacyjnej mierzyli się z białoruskim FK Homel. Po bezbramkowym remisie przy Łazienkowskiej Wojskowi zapewnili sobie awans wygrywając w rewanżu 4:1. Była to jedyna potyczka Legii z klubem z Białorusi w historii gier w europejskich pucharach.
Pierwsze spotkanie z FK Homel odbyło się 17 sierpnia 2008 roku o godz. 20:45 na Stadionie Wojska Polskiego w Warszawie. 6000 tysięcy kibiców obejrzało dość przeciętne widowisko, które zakończyło się remisem 0:0. „Legioniści nie potrafili strzelić gola jeszcze gorzej grającej drużynie z Białorusi! Wynik 0:0 trudno nazwać inaczej niż porażką zespołu prowadzonego przez Jana Urbana. Nic dziwnego, że zawodnicy po meczu zostali przez większość kibiców wygwizdani, zarówno z trybuny otwartej, jak i krytej. Trener już przed meczem informował, że drużyna nie jest jeszcze przygotowana do rozgrywek. O tym kto awansuje do kolejnej rundy, zadecyduje więc rewanż na Białorusi, który rozegrany zostanie za dwa tygodnie. (...) 90 minut gry na boisku pokazało, że w grze piłkarzy Legii wciąż jest wiele mankamentów i niedokładności, a bez tego wygrać nie można nawet z przeciętną drużyną ze Wschodu Europy. Przyznać trzeba, że piłkarze Jana Urbana w czwartkowy wieczór byli zdecydowanie lepsi od przeciwnika. Jednak co z tego, skoro w Warszawie nie udało się uzyskać choćby jednej bramki zaliczki. Część winy za taki stan rzeczy można by zrzucić na gości, którzy do Polski przyjechali z wyraźnym zamiarem nie stracenia bramki. Sztuka ta im się udała, a zamurowana bramka na pewno nie ułatwiała legionistom zdobycia zwycięskiego gola. Ale jeżeli siła ognia Legii nie wystarcza na przebicie się przez obronę Białorusinów, to pytanie na kogo wystarczy? (...) Mimo słabej postawy Legii, przed rewanżowym meczem nie należy rozdzierać szat. Czarny humor podpowiada, że urządza nas przecież każdy bramkowy remis. A podchodząc do sprawy bardziej serio trzeba przyznać, że Homel jest rywalem, z którym legioniści przegrać po prostu nie mają prawa. W Polsce Białorusini nastawili się na murowanie bramki. Na własnym boisku będą musieli się odkryć i w tym trzeba upatrywać szansy dla Legii” - czytaliśmy po meczu w serwisie LegiaLive.pl.
„Jesteśmy rozczarowani wynikiem. Wiedzieliśmy, że forma jeszcze nie jest najwyższa, ale mimo wszystko liczyliśmy, że wygramy. Inaczej by wszystko wyglądało, gdybyśmy zdobyli choć jednego gola. Były okazje, ale skuteczność zawiodła. Rywal skupił się na obronie i osiągnął swój cel. Nam potrzeba jeszcze trochę czasu i liczę, że już w rewanżu na Białorusi Legia będzie w lepszej dyspozycji” - mówił na konferencji prasowej trener warszawian, Jan Urban.
„Po losowaniu cieszyłem się, że zagramy z Legią, bo pamiętam czasy, kiedy polska piłka miała wielkie gwiazdy, jak Deyna, Lato, Szarmach czy Boniek. Mam wiele szacunku dla polskiego futbolu i wierzę, że ma przed sobą wielką przyszłość. A prawdziwa gra o awans do następnej rundy Pucharu UEFA jeszcze się nie zaczęła. Wszystko rozstrzygnie się w Homlu” - dodawał z kolei szkoleniowiec rywali, Anatolij Jurewicz.
Mecz z FK Homel był zarazem 750. spotkaniem polskiego klubu w europejskich pucharach (340. w Pucharze UEFA). Dla Wojskowych było to spotkanie nr 133 (51. w Pucharze UEFA) oraz 66. na własnym boisku. Był również 20. meczem na własnym boisku bez porażki, a także 11. bez straconej bramki. Tyle statystyk. Rewanż miał nastąpić dwa tygodnie później.
1. runda kwalifikacyjna Pucharu UEFA, 17.08.2008 r., Warszawa, Stadion Wojska Polskiego
Legia Warszawa - FK Homel 0:0
Legia: Mucha - Rzeźniczak, Szala, Choto, Kiełbowicz - Radovic, Vuković, Iwański (77' Rocki), Giza (61' Guerreiro), Rybus - Arruabarrena (61' Chinyama)
FK Homel: Łogwinow - Nadzijewski, Bohomo, Rybak, Mkrtczjan - Kondraszuk, Baranok, Bressan (78' Tigranjan), Misiuk, Calijuri (41' Matwiejczuk) - Drahun (80' Daszuk)
Żółte kartki: Chinyama - Bohomo, Baranok
...
31 lipca 2008 roku o godz. 19:00 Homel podejmował legionistów na Stadionie Centralnym w obecności 8000 widzów. I rozpoczął od mocnego uderzenie, otwierając w 20. minucie wynik spotkania po celnym uderzeniu Renana Bressana. Na tyle było jednak stać gospodarzy. Rozdrażniona Legia wzięła się do roboty i to jej piłkarze strzelili... kolejne cztery gole. W 26. minucie z rzutu karnego wyrównał Maciej Iwański. Po przerwie trzy trafienia dorzucili Sebastian Szałachowski (52. i 66. minuta) oraz znów Iwański (62. minuta) i spotkanie zakończyło się zwycięstwem Wojskowych 4:1.
„Spotkanie dla Legii rozpoczęło się całkiem nieźle, bo to polski zespół od pierwszych minut przejął inicjatywę. Dobrze piłkę w środku rozgrywał Roger, uruchamiając podaniami ofensywnych piłkarzy wicemistrza Polski. Swoje okazje mieli Piotr Rocki, a także Maciej Iwański. Homel próbował od czasu do czasu wykonywać pojedyncze ataki, jednak nie przynosiły one rezultatu. Taki stan meczu utrzymał się do 20. minuty, kiedy to niespodziewanie na prowadzenie Białorusinów wyprowadził Renan Bressan. Na szczęście kilka minut później Maciej Iwański pewnie wykorzystał rzut karny, podyktowany po faulu na Rybusie. Wynik do końca pierwszej połowy zmianie już nie uległ, choć obie ekipy miały swoje okazje. Druga część meczu zapowiadała się ciekawie, jednak szybko wszystko było jasne. Po kilku atakach, zamieszanie w polu karnym wykorzystał Sebastian Szałachowski, zdobywając drugiego gola dla polskiej ekipy. Dalej było już tylko lepiej, a Legioniści zaczęli kontrolować przebieg meczu. Dobra passa Legii przyniosła drugi w tym spotkaniu gol Macieja Iwańskiego w 62. minucie. Kilka chwil później było już 1:4, po tym jak po raz drugi Szałachowski zdobył bramkę, po bardzo dobrym wysunięciu piłki od Rzeźniczka. Po tym golu trybuny w Homlu zaczęły pustoszeć, bo Legia była już praktycznie w 100% pewna awansu. Polska drużyna nie forsowała tempa pewnie prowadząc. Białorusini próbowali co prawda jeszcze atakować, ale z mizernym skutkiem. Mimo wysokiej przewagi Legioniści jednak nadal mięli ochotę do gry, konstruując jeszcze do końca spotkania kilka ładnych akcji. Ogólnie mecz zdecydowanie dla polskiej ekipy, która pokazała tym razem jakim poziomem różni się od Białorusinów. Choć Homel próbował atakować, to pożytku jednak z tych akcji nie miał, i to Legia Warszawa zasłużenie wygrała, awansując tym samym do drugiej rundy eliminacji Pucharu UEFA” - pisali dziennikarze serwisu igol.pl.
„Spodziewaliśmy się trudnego spotkania, a szybko stracony gol jeszcze bardziej skomplikował i tak już trudną sytuację. Z powodu przekładania ligowych kolejek był to dopiero drugi oficjalny mecz Legii i trudno się dziwić, że do optymalnej formy jeszcze nam daleko” - podsumował rewanżowe starcie trener Legii, Jan Urban.
„Według mnie to był dobry mecz w naszym wykonaniu, bo grając na boisku rywala, stworzyliśmy wiele sytuacji i zdobyliśmy aż cztery bramki. Zgadzam się, że nie ustrzegliśmy się błędów, ale potrzebujemy jeszcze trochę czasu, żeby je wyeliminować, a przede wszystkim musimy wreszcie rozgrywać ligowe mecze, bo dopiero w ich trakcie będziemy mogli się zgrywać” - dodał pomocnik Wojskowych, Maciej Iwański.
Była to zarazem pierwsza wygrana polskiego klubu w 1/256 finału Pucharu UEFA różnicą trzech bramek, a także pierwsza wyjazdowa wygrana Legii w europejskich pucharach w rozmiarze 4:1. W drugiej rundzie kwalifikacyjnej legioniści trafili na inny klub z bloku wschodniego - FK Moskwa, który okazał się jednak za silny (dwie porażki - 1:2 i 0:2). FK Holmel jest więc jedynym przedstawicielem białoruskiego futbolu, z którym w historii występów w europejskich pucharach zmierzyli się legioniści.
1. runda kwalifikacji Pucharau UEFA - rewanż, 31.08.2008 r., Homel, Stadion Centralny
FK Homel - Legia 1:4 (1:1)
Bramki: Bressan (20'), Iwański (26' - k., 62'), Szałachowski (52', 66')
FK Homel: Łogwinow - Kuzmienok (66' Prokopow), Bohomo, Rybak, Macwiejenka - Matwiejczuk, Misiuk, Baranok, Bressan (62' Tigranjan), Mkrtczjan - Calijuri (46' Barsukow)
Legia: Mucha - Rzeźniczak, Szala, Choto, Kiełbowicz - Radovic, Guerreiro, Iwański, Giza (70' Borysiuk), Rybus (79' Arruabarrena) - Rocki (46' Szałachowski)
Żółte kartki: Macwiejenka, Bohomo